Reaproveitamento do composto dibenzalacetona



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UFPB-PRG XIII Encontro de Iniciação à Docência



0064.DQ.CCEN.MT.10.R.P.6
REAPROVEITAMENTO DO COMPOSTO DIBENZALACETONA EM AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA

Maria da Conceição Correia Silva1; Neide Queiroz2; Sherlan Guimarães Lemos3



Centro de Ciências Exatas e da Natureza – CCEN; Departamento de Química – MONITORIA
Palavras-chave: Química ambiental, Química verde, Reaproveitamento de Resíduo.
Com certeza, a importância da Química hoje em dia para a obtenção de produtos essenciais a população mundial é algo inquestionável. Contudo, há também a formação de resíduos perigosos que podem contaminar tanto o homem como o meio ambiente. Uma contribuição significativa para o aumento desses resíduos vem das universidades e centros de pesquisa que geram produtos de baixa capacidade volumétrica, mas com grande variedade em sua composição. Dessa forma, esse projeto vem contribuir com o emprego de uma política de diminuição de resíduos e visa reaproveitar a dibenzalacetona (DBA) gerada nas aulas de Química Orgânica Experimental em ensaios qualitativos para identificar o grupo funcional cetona, ligações insaturadas e anéis aromáticos. A disciplina em questão é ministrada para os cursos de Engenharia de Alimentos, Farmácia e Química Industrial da UFPB. A DBA (1,5-difenil-(E,E)-penta-1,4-dien-3-ona) é resultado de condensações entre o benzaldeído e a acetona, reação chamada de reação de Claisen-Schmidt. Este composto por apresentar insaturação pode reagir com a solução de bromo dissolvido em diclorometano através de suas ligações olefínicas (C = C). A solução de bromo possui uma cor vermelha ou laranja que desaparece devido a ocorrência de uma reação de adição eletrofílica do bromo à dupla ligação com produção de dibromo vicinal (substância incolor). Além da adição de bromo à ligação dupla, a BDA pode ser oxidado a um poliol após reação com MnO4sem que ocorra reação nos anéis aromáticos que podem ser identificados através do teste de ignição produzindo uma chama fuliginosa. A DBA foi recristalizada em etanol quente e filtrada a quente em funil simples, em seguida foi deixada à temperatura ambiente para resfriar, sendo posteriormente filtrada em funil de Büchner e lavada com etanol gelado. Após secagem mediu-se o ponto de fusão. Realizaram-se os ensaios qualitativos começando pela realização do teste de Baeyer (permanganato de potássio). Dissolveu-se 0,025g da DBA em 2mL de etanol 95%. Adicionou-se com agitação 02 gotas de uma solução de permanganato de potássio a 1% em água. A seguir fez-se o teste de ignição com o auxílio de uma espátula e de bico de Bunsen. Em aula subseqüente foi realizado o teste de bromo em cloreto de metileno. Dissolveu-se 0,2g de DBA em 4mL de 1,2-dicloroetano que foi adicionada a uma solução de bromo a 2% em 1,2-dicloroetano. Após a recristalização obteve-se um composto amarelo cristalino com ponto de fusão (110º a 112º) de acordo com a literatura. O teste de Baeyer foi positivo formando um precipitado marrom (MnO2) em solução amarela, possivelmente um poliol, cuja reação foi imediata. O teste de ignição como esperado apresentou uma chama fuliginosa. E o teste do bromo em cloreto de metileno foi positivo de acordo com a característica incolor apresentada pelo composto indicando uma reação de adição do bromo às ligações duplas da DBA. As metodologias adotadas na caracterização de ligações duplas foram adequadas para a dibenzalacetona. Desta forma, estes experimentos podem ser utilizados nas disciplinas de Química Orgânica Experimental.


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