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UFV / XVIII SIC / OUTUBRO DE 2008 / QUÍMICA CCE



EXTRAÇÃO DO FUNGICIDA TRIADIMENOL EM FOLHAS DE CAFÉ

ANA BEATRIZ ROCHA DE JESUS PASSOS (Estagiário voluntário/UFV), ELISA HELENA DA COSTA (Não Bolsista/UFV), MARIA ELIANA LOPES RIBEIRO DE QUEIROZ (Orientador/UFV), ANTONIO AUGUSTO NEVES (Co-orientador/UFV), LAERCIO ZAMBOLIM (Colaborador/UFV)

O triadimenol, fungicida sistêmico do grupo dos triazóis, quando aplicado no solo é absorvido pelas plantas e translocado até as folhas onde exerce sua função fungicida. Esse princípio ativo é muito utilizado na cultura do café para o controle da ferrugem. Para avaliar a contaminação das folhas do cafeeiro pelo triadimenol, o método extração sólido-líquido com partição em baixa temperatura (ESL-PBT) foi aplicado em amostras de folhas previamente fortificadas. Esse método consiste em colocar uma mistura extratora, água e acetonitrila, em contato com a matriz sólida. A partição dos solventes é obtida pelo resfriamento da mistura a -20 °C. A fase aquosa é congelada restando no sobrenadante a fase orgânica líquida, a acetonitrila e o analito. O extrato orgânico sem nenhuma etapa de clean-up é analisado por Cromatografia Gasosa. Ao ser aplicado o método nas amostras verificou-se que outros componentes da matriz, como a clorofila, eram também extraídos. Algumas variáveis como o tempo de agitação e mistura extratora foram avaliadas no sentido de diminuir a extração dos componentes da matriz e aumentar a porcentagem de recuperação do princípio ativo. A modificação na polaridade da mistura extratora pela adição de éter etílico diminuiu significativamente a extração dos componentes da matriz, mas comprometeu a eficiência da extração do analito. Os melhores resultados foram obtidos com uma mistura extratora rica em éter. Nessas condições, a eficiência de extração foi superior a 76%, com limite de quantificação em torno de 30 mg kg-1.

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EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DE Cu(II) E Ni(II) SEM USO DE SOLVENTE ORGÂNICO

NATHALIA VIEIRA BARBOSA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARIA DO CARMO HESPANHOL DA SILVA (Orientador/UFV), LUIS HENRIQUE MENDES DA SILVA (Co-orientador/UFV), GUILHERME DIAS RODRIGUES (Bolsista CNPq/UFV)

As regulamentações ambientais tornaram-se muito rígidas, fazendo com que métodos sejam desenvolvidos para minimizar o descarte de resíduos nocivos à saúde e ao meio ambiente. Com isso, metodologias menos poluentes, seguras e economicamente viáveis estão sendo desenvolvidas por indústrias e instituições acadêmicas. Uma metodologia utilizada no tratamento e na pré-concentração de resíduos é a extração líquido-líquido tradicional (ELT). Porém, essa técnica utiliza solventes orgânicos que são tóxicos, cancerígenos e/ou inflamáveis. Uma alternativa promissora para a substituição da ELT são os sistemas aquosos bifásicos (SAB). Os SAB são constituídos majoritariamente por água, sendo seus demais componentes (polímeros e eletrólitos) não tóxicos e o copolímero pode ser reutilizado. Isso torna essa técnica ambientalmente segura, segundo princípios da Química Verde. Além disso, o copolímero tribloco permite a solubilização de extratantes hidrofóbicos e seus respectivos complexos metálicos, pois quando dissolvido em água e acima da concentração micelar crítica, forma micelas com um núcleo hidrofóbico rodeado por uma coroa hidrofílica. Neste trabalho estudou-se a influência do extratante (I-, SCN-, 1-nitroso-2-naftol, 1N2N, e 1-piridil-2-azo-naftol, PAN) sobre a extração dos íons Cu(II) e Ni(II), utilizando o SAB L35/MgSO4/H2O. Os estudos da extração dos metais foram realizados a 25oC, utilizando concentração fixa de metal e concentrações variadas dos extratantes de forma a obter as proporções metal: complexante desejadas no SAB. Os metais foram quantificados por espectrometria de absorção atômica com chama. Utilizando-se o extratante SCN- obteve-se cerca de 80% de extração de Cu(II) e Ni(II). Com I- extraiu-se 90% de Cu(II), enquanto Ni(II) não apresentou extração significativa. Com 1N2N obteve-se 100% de extração de Ni(II), porém para extração de Cu(II) este extratante não é muito eficiente. Utilizando-se PAN, 100% de extração de Cu(II) foi obtida. Este SAB mostrou ser um método de extração eficiente, podendo substituir métodos que utilizam solventes orgânicos devido sua baixa toxicidade e baixo custo. (FAPEMIG E CNPq)


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FORMULAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE NOVOS SISTEMAS QUÍMICOS AUTO-ORGANIZÁVEIS E SUAS APLICAÇÕES EM AGROQUÍMICA

DIOGO LUIZ MOULIN CABRAL (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), ALEXANDRE GURGEL (Orientador/UFV)

A mistura de tensoativos com água, em determinadas proporções, na presença de substâncias lipofílicas, como óleos, pode formar diferentes tipos de agregados, entre os quais agregados polimorfos representados pelas microemulsões e mesofases liotrópicas, que são representadas pelos cristais líquidos. A formação destes agregados está intimamente relacionada com a proporção e natureza dos componentes da mistura. Em alguns casos pode ser necessária a adição de cotensoativos, moléculas que auxiliam o tensoativo a estabilizar a interface óleo-água. Esse trabalho buscou caracterizar sistemas termodinamicamente estáveis contendo tensoativo siliconado comercial, que ainda não havia sido estudado, através da construção de diagramas pseudoternários, visando a aplicação tecnológica desses sistemas. Além do tensoativo, foram utilizados heptano e polidimetilsiloxano como fases oleosas, e butan-1-ol, hexan-1-ol e 3-metilbutan-1-ol como cotensoativos. Constatou-se que o uso de alcoóis como cotensoativos aumenta a proporção de água e heptano que podem ser misturados, formando sistemas microemulsionados, utilizando o tensoativo estudado. Além disso, os cotensoativos testados quebraram os cristais líquidos formados no sistema em que estavam ausentes. Comparando-se todos os diagramas construídos, nota-se que o aumento da cadeia carbônica do álcool utilizado como cotensoativo reduz a região de formação de microemulsão. Isso sugere que o aumento do volume do cotensoativo reduz a interação entre as cadeias do tensoativo, diminuindo a estabilidade do filme interfacial, facilitando a separação de fases. (CNPq; FUNARBE/UFV).

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OLIGÔMEROS DE COBRE(II) DERIVADOS DO BIS(2-PIRIMIDILTIO)ALCANOS

LILIAN BERLINI (Bolsista IC /projeto/UFV), JOSE ROBERTO DA SILVEIRA MAIA (Orientador/UFV), VANY P. FERRAZ (Colaborador/)

Complexos sintetizados a partir de ligantes ambidentados de enxofre e nitrogênio podem fornecer várias estruturas diferentes por apresentarem inúmeras possibilidades de formação de ligações químicas a centros metálicos. Os ligantes bis-(2-pirimidiltio)(CH2)n (n = 1, mpm; n = 2, mpe; n = 6, mph) apresentam esta propriedade sendo, portanto, o objeto de estudo neste trabalho. Complexos pentacoordenados de cobre(II) com ligantes semelhantes derivados da 2-mercaptopiridina são conhecidos. Reações 1:1 e 2:1 (M:L) entre estes ligantes e o cloreto de cobre(II) foram processadas em etanol e os produtos caracterizados por espectroscopia no infravermelho, análise térmica (DSC, TG) e cromatografia por exclusão de tamanho (GPC). Os espectros de infravermelho mostraram estiramentos de bandas ν(C=N + C=C) e, bandas vibracionais relativas às ligações ν(Cu-N), ν(Cu-S) e ν(Cu-Cl), sendo esta última uma única banda, sugerindo a formação de complexos de isomeria trans. Por análise térmica observou-se perda de massa relativa ao ligante na faixa de 200 a 450 ºC com formação de óxido de cobre acima desta temperatura. Eventos endotérmicos e exotérmicos relacionados com mudança conformacional na estrutura do material foram exibidos nas curvas de DSC. Contudo não houve a formação de materiais poliméricos. Entretanto, os dados da cromatografia por exclusão de tamanho indicam, através da massa molar média encontrada, a formação de materiais triméricos, tetraméricos e oligoméricos. De uma maneira geral, os resultados obtidos por estas técnicas sugerem uma correlação entre a estequiometria utilizada na preparação dos complexos com a formação de espécies oligoméricas de cobre(II).

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OTIMIZAÇÃO DE METODOLOGIAS PARA A SÍNTESE DE ANÁLOGOS AO ALTERNARIOL

LARISSE APARECIDA RIBAS BATALHA (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), GUILHERME CARVALHO GERALDO (Bolsista FAPEMIG/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Orientador/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Colaborador/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Colaborador/UFV)

O estudo de fungos tem despertado grande interesse na busca de modelos para a síntese de novos compostos com aplicação farmacológica e como agroquímicos. O alternariol e seu éter metílico são substâncias de interesse sintético isoladas de Nimbya alternantherae, um fungo fitopatogênico, que está relacionado à fitotoxicidade sobre Alternanthera philoxeroides. Desta forma, neste trabalho buscou-se a otimização de metodologias para a síntese de análogos ao alternariol. Inicialmente foram obtidos quatros compostos precursores do alternariol: 1,3-dimetóxi-5-metilbenzeno, 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno, ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico e 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído. O 1,3-dimetóxi-5-metilbenzeno foi obtido em 84% de rendimento a partir da metilação do orcinol com sulfato de dimetila. O tratamento deste composto com N-bromosuccinimida (NBS) levou a formação do 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno com 80% de rendimento. Este composto foi tratado com n-butillítio e dimetoxiborato fornecendo 69% do ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico. O 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído foi obtido com 73% de rendimento em reação de Vilsmeyer utilizando dimetilformamida e POCl3. Por estas reações pode-se verificar que as metodologias de síntese dos intermediários foram realizadas com bons rendimentos. As tentativas de síntese do análogo do alternariol foram realizadas entre o ácido 2,4-dimetoxi-6-metilfenilborônico e o 2-bromo-4,6-dimetóxibenzaldeído através da reação de acoplamento de Suzuki utilizando complexo de paládio. No entanto o produto não foi obtido com sucesso. Os compostos sintetizados serão submetidos a testes de atividade fitotóxica sobre sorgo, pepino e plantas daninhas.

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OXIDAÇÃO “VERDE” DE TERPENOS COM PERÓXIDO DE HIDROGÊNIO CATALISADA POR PdCl2  EM CONDIÇÕES AERÓBICAS.

ALEXANDRE ALMEIDA OLIVEIRA (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), RONAN VALVERDE MEDEIROS (Estagiário voluntário/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

O desenvolvimento de sistemas catalíticos que empregam peróxido de hidrogênio para reações de oxidação de terpenos é um dos grandes desafios para diversos grupos de pesquisa. Estes sistemas utilizam catalisadores de metais  de transição, tais como sais de paládio, o que permite a substituição dos tóxicos oxidantes estequiométricos, normalmente Cr, Os e Mn por oxidantes de menor impacto ambiental. Neste trabalho estudou-se o desempenho catalítico do sistema constituído de PdCl2 e H2O2 em solução de acetonitrila, na oxidação aeróbica de alguns monoterpenos. A vantagem do H2O2 é que o mesmo produz água como subproduto, causando menos danos ao meio-ambiente. A estabilidade do catalisador Pd(II) nas condições de reação parece ser o ponto vital para a eficiência das reações de oxidação na ausência de um oxidante reversível. Nas reações de oxidação catalítica usando compostos de paládio, o ciclo catalítico inclui a recuperação do Pd(II) a partir do Pd(0). O paládio divalente pode ser regenerado do Pd(0) por várias formas, como a adição oxidativa de halogenados orgânicos ou oxidação com sais de metais de alta valência. Entretanto, o peróxido de hidrogênio por si só pode também ser usado para essa finalidade. As reações foram conduzidas em um reator termostatizado, a 60ºC. Foram adicionados 0,25 mol/L do terpeno, catalisador (0,01 mol/L), H2O2 30% aquoso (1 mol/L) e acetonitrila até volume total de 12 mL. O sistema foi mantido sob agitação magnética. As alíquotas das soluções de reação foram analisadas por cromatografia gasosa (CG). Notalvemente, as oxidações do α-pineno, β-pineno e canfeno catalisada por PdCl2 resultaram em conversões seletivas para produtos de epoxidação e de oxidação alílica, normalmente compostos carbonílicos e álcoois, verificando-se assim que o sistema utilizado mostrou-se promissor para a oxidação destes monoterpenos nas condições de estudo. (FAPEMIG, FUNARBE, CNPq)
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OXIDAÇÃO DE TERPENOS CATALISADA POR COMPLEXOS DE PALÁDIO

DANIELI MARCOLAN CARARI (Bolsista FUNARBIC/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

Reações de oxidação são muito importantes em síntese orgânica. Principalmente, aquelas nas quais os substratos são compostos naturais renováveis, de baixo custo e, os produtos, comercialmente importantes. Particularmente, nos processos oxidativos o uso do acoplamento redox Pd(II)/O2, tem impacto econômico e ambiental positivo, pois reduz a geração de efluentes ao beneficiar a seletividade da reação e, consome estequiometricamente um oxidante de baixo custo e mínima toxidez: o dioxigênio. Portanto, realizou-se um trabalho que consistiu em estudar a eficiência do sistema Pd(OAc)2/piridina/O2 na oxidação de álcoois terpênicos, tais como citronelol, linalol, geraniol, nerol e citral. Os testes catalíticos foram realizados em um reator de vidro tritubulado equipado com septo para amostragem, sob agitação magnética e em banho termostatizado a 60°C. Em experimento típico, Pd(OAc)2, piridina, citronelol e tolueno (solvente), são aquecidos à pressão atmosférica no reator. As reações foram monitoradas através de análises por cromatografia gasosa de amostras retiradas periodicamente. Observou-se que a piridina foi eficiente na estabilização das espécies reduzidas de paládio, não sendo formado nenhum oligômero de Pd(0), mesmo com longos períodos de reação. Este fato pode ser atribuído ao maior caráter doador do ligante piridina e a sua habilidade em coordenar-se ao paládio em soluções de tolueno nas condições estudadas. A oxidação do citronelol por ar e/ou oxigênio molecular puro catalisada por Pd(OAc)2/piridina em tolueno resultou na seletiva conversão deste em citronelal, um importante intermediário na síntese de fármacos, dentre outras aplicações. A possibilidade de encontrar carbonatos que tornam esse processo ainda mais conveniente e produtivo tem nos carbonatos de potássio e de césio, possíveis aditivos para o sistema. O sistema é de grande interesse por não fazer uso de oxidantes metálicos para o paládio e consumir oxigênio estequiometricamente, permitindo que o processo tenha baixo custo e mínimo impacto ambiental, além de gerar somente água como subproduto. (FUNARBE)

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OXIDAÇÃO DO 3-CARENO POR PERÓXIDO DE HIDROGÊNIO CATALISADA POR COMPOSTOS DE PALÁDIO (II) EM ACETONITRILA

MILENE LOPES DA SILVA (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), MARCIO JOSE DA SILVA (Orientador/UFV)

Os terpenos são substratos renováveis e de grande abundância natural em nosso país, por isso são matéria prima de baixo custo. Seus derivados oxigenados têm grande valor agregado, principalmente, para as indústrias farmacêuticas, de fragrância, de flavorizantes e de química fina em geral. Então, este trabalho teve como objetivo principal promover a oxidação de terpenos, particularmente, o 3-careno, usando como catalisadores compostos de paládio (II), em solução de acetonitrila e como oxidante, o peróxido de hidrogênio (H2O2), um regente de baixo impacto ambiental. Foram avaliados os efeitos das principais variáveis de reação, na seletividade da oxidação e na conversão do substrato, tais como concentração do catalisador e dos reagentes, e da natureza do composto de paládio. Os catalisadores avaliados foram os seguintes: PdCl2, Pd(CH3COO)2, Pd(CF3COO)2 e Pd(C5H7O2)2.. As reações foram conduzidas em banho termostatizado a 60° C e sob agitação magnética durante um período de quatro horas. O progresso da reação foi monitorado analisando alíquotas retiradas periodicamente por cromatografia gasosa (CG). Os produtos de reação foram identificados por análise comparativa com padrões de CG e por espectrometria de massas (EM). Com os dados obtidos, pode-se perceber que a seletividade de formação foi majoriáriamnete maior parta o 3-carenol. O epóxi-careno também foi detectado, porém com menor seletividade. Além disso, para maiores concentrações de (H2O2) produtos indesejáveis de adição nucleofílica foram obtidos. Experimentos visando a otimização deste sistema catalítico encontram-se em desenvolvimento no Laboratório de Catálise do DEQ. Pode-se concluir que este sistema pode ser extendido à  oxidação de outros terpenos de interesse. Deve-se ressaltar que a literatura disponível não reporta a utilização desta eficiente combinação Pd(II)/H2O2/CH3CN na oxidação de terpenos.A principal vantagem deste processo é a conversão de matérias primas abundantes e renováveis e o uso de oxidante de baixo custo e não poluente como o H2O2 .

 

 



 

 
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PROJETO CIÊNCIA EM AÇÃO E A MELHORIA DA APRENDIZAGEM DOS ALUNOS DO PRIMEIRO ANO DO ENSINO MÉDIO (EM) DE QUATRO ESCOLAS ESTADUAIS DE VIÇOSA-MG

ANTONIO EUSTÁQUIO CARNEIRO VIDIGAL (Bolsista IC /projeto/UFV), MAYURA MARQUES MAGALHAES RUBINGER (Orientador/UFV)

A Química no EM é vista pelos alunos como algo complicado e de difícil compreensão. Muitas vezes, o aluno cria um bloqueio em aprender por não se sentir estimulado e atraído pelo assunto. Outro problema importante é a falta de conhecimentos prévios.  O projeto CIÊNCIA EM AÇÃO visa a melhora da aprendizagem e o despertar do interesse pela Química no EM. Neste trabalho descrevemos os resultados das ações do projeto em relação a alunos do primeiro ano. Participaram do projeto cinco estagiários e um bolsista de IC, futuros professores de Química. Foi desenvolvida, testada e avaliada uma metodologia de ensino, onde alunos do EM, em grupos pequenos participam de sessões de tutoria de 2h semanais durante o ano letivo, onde são resolvidos exercícios e realizados experimentos e jogos educativos. Durante os experimentos procura-se desenvolver nos alunos a capacidade de observação e relato de fenômenos, a proposição e verificação de hipóteses científicas, além da discussão do tema em estudo. Foram atendidos 46 alunos das Escolas Estaduais Dr. Raimundo Alves Torres, Santa Rita de Cássia, Raul de Leoni e Effie Rolfs. A metodologia foi avaliada em função da aprendizagem. Para tanto, foram realizadas coletas e análises de notas nas escolas. As médias percentuais dos alunos atendidos pelo projeto no primeiro e segundo bimestre foram respectivamente: Raul de Leoni: 69 e 85; Dr. Raimundo Alves Torres: 74 e 70; Santa Rita: 76,5 e 72; Effie Rolfs: 75 e 80. Essas médias foram comparadas com as notas dos demais alunos do primeiro ano de cada escola: Raul de Leoni: 62 e 58,5; Dr. Raimundo Alves Torres: 57,2 e 60; Santa Rita: 55 e 54,5; Effie Rolfs: 60 e 60. Observou-se que os alunos que participam do projeto apresentam médias superiores às dos demais colegas de escola. Esses resultados indicam a eficácia da metodologia. (FAPEMIG).

 

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SÍNTESE DE NOVOS COMPOSTOS COM POTENCIAL ATIVIDADE HERBICIDA UTILIZANDO NOSTOCLÍDEOS COMO MODELO

KEYLLA UTHERDYANY BICALHO (Bolsista PROBIC/FAPEMIG/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Orientador/UFV)

A utilização de herbicidas no controle de plantas daninhas é uma prática amplamente utilizada em todo o mundo. Entretanto, o uso indiscriminado de herbicidas tem levado ao surgimento de resistência adquirida por diversas plantas daninhas. Nesse contexto, a busca e o desenvolvimento de novos herbicidas, mais seletivos e com diferentes modos de ação, para combater o problema da resistência são desejáveis. Na busca por novos agentes de controle de plantas daninhas, a utilização de metabólitos secundários é uma estratégia que pode ser empregada. Descreve-se neste trabalho a síntese e a avaliação da atividade fitotóxica de substâncias do tipo 3-(3-clorobenzil)-furan-2(5H)-onas, análogas aos metabólitos secundários conhecidos como nostoclídeos. O delineamento experimental utilizado no preparo dessas substâncias apresentou como etapa-chave a reação de alquilidenação entre diferentes aldeídos aromáticos disponíveis comercialmente e a lactona 3-(3-clorobenzil)-furan-2(5H)-ona. Para o preparo desta lactona, utilizou-se como material de partida o composto furan-2-il N,N,N´,N´-tetraetildiamidofosfato. Tratamento deste furano com n-BuLi resultou numa litiação regiosseletiva no átomo de carbono-3 do anel furânico. O organolítio gerado in situ foi capturado com o brometo de 3-clorobenzila. O produto resultante do processo de alquilação não foi submetido a nenhum processo prévio de purificação e foi subsequentemente tratado com ácido fórmico originando a lactona 3-(3-clorobenzil)-furan2(5H)-ona. Numa etapa subseqüente, esta lactona foi submetida à reação com diferentes aldeídos aromáticos, na presença de TBDMSOTf e DIPEA seguida da adição de DBU, resultando na formação de quatro compostos do tipo 3-(3-clorobenzil)-5-arilidenofuran-2(5H)-onas, com rendimentos variando de 20-45%. Os compostos sintetizados foram submetidos à testes de avaliação de  fitotoxicidade sobre o crescimento radicular de sorgo (Sorghum bicolor) e pepino (Cucumis sativus) nas concentrações de 10 e 100 ppm. Os resultados encontrados mostraram que a atividade biológica dos compostos é dependente da espécie utilizada, da concentração, bem como do padrão de substituição do anel benzilidênico. (PROBIC/FAPEMIG)

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SÍNTESE DE UM COMPOSTO ANÁLOGO AO ALTERNARIOL

KARLA MAGNELLI MANGIAVACCHI (Bolsista PIBIC/CNPq/UFV), GUILHERME CARVALHO GERALDO (Bolsista CAPES/UFV), ANTONIO JACINTO DEMUNER (Orientador/UFV), LUIZ CLAUDIO DE ALMEIDA BARBOSA (Colaborador/UFV), CELIA REGINA ALVARES MALTHA (Colaborador/UFV)


Estudos resultando no isolamento e identificação de substâncias responsáveis pela fitotoxicidade de Nimbya alternantherae destacaram, entre elas, o alternariol e seu respectivo éter metílico. A semelhança estrutural entre estas substâncias nos permite inferir que o alternariol possua atividade fitotóxica assim como a apresentada pelo seu éter metílico. Devido a crescente necessidade do mercado por novas substâncias que possam ser utilizadas como herbicida, o presente trabalho teve por objetivo a síntese de um análogo do alternariol. O primeiro intermediário para a síntese do alternariol foi obtido submetendo o 1-bromo-3,5-dimetóxibenzeno a uma reação de formilação com cloreto de fosforila, resultando na obtenção do 3-bromo-5,7-dimetoxibenzaldeído, com 70% de rendimento. O segundo intermediário foi obtido por meio de uma reação de proteção das hidroxilas do orcinol utilizando sulfato de dimetila, resultando no 3,5-dimetóxitolueno (73% rendimento). O tratamento deste composto com N-bromosuccinimida (NBS) possibilitou a formação do 1-bromo-2,4-dimetóxi-6-metilbenzeno (44% rendimento). A reação do brometo formado com n-BuLi e trimetilborato resultou na obtenção de 14% do ácido 2,4-dimetóxi-6-metilfenilborônico. A reação de acoplamento de Suzuki entre o 3-bromo-5,7-dimetoxibenzaldeído e o ácido 2,4-dimetóxi-6-metilfenilborônico, com posterior oxidação e ciclização resultou na síntese do análogo do alternariol desejado com 45% de rendimento. Após a purificação de cada composto sintetizado, a caracterização dos mesmos foi realizada por técnicas espectroscópicas (IV, RMN de 1H e RMN de 13C) e espectrométricas (EM). O análogo do alternariol obtido e os intermediários serão submetidos a ensaios de atividade fitotóxica sobre pepino, sorgo e plantas daninhas. (PIBIC/CNPq)


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