Universidade estadual de campinas



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DINÂMICA DE IMPACTO DE GOTAS EM SUPERFÍCIES ORGANIZADAS MOLECULARMENTE


Thaís Cristina Destefani (Bolsista PIBIC/CNPq) e Prof. Dr. Edvaldo Sabadini (Orientador), Instituto de Química - IQ, UNICAMP
A molhabilidade de uma superfície pode ser completamente alterada se a mesma for recoberta com uma única camada de moléculas que possuam natureza química diferente. Neste projeto, desenvolveram-se estudos de impacto de gotas de água contra substratos sobre os quais a foram depositadas camadas de moléculas hidrofóbicas organizadas do ponto de vista molecular. Para isto foram depositados filmes monomoleculares de fosfolipídios nas superfícies de lâminas de vidro, cuja monocamada foi previamente compactada em uma balança de Langmuir-Blodgett (LB). Os estudos da dinâmica de impacto de gotas sobre essas superfícies foram desenvolvidos usando imagens obtidas por uma câmera digital de alta velocidade. Foram estudados efeitos sobre o número de cadeias dos fosfolipídios (1 ou 2) e o número de monocamadas depositadas. Os parâmetros morfológicos obtidos em cada instante (expansão e contração da gota) foram analisados considerando os modelos de molhabilidade de superfícies. Observou-se que impactos sucessivos de gotas acarretam pequeno efeito (“erosão”) na superfície organizada. A manutenção da estrutura molecular das monocamadas faz com que a superfície altamente hidrofóbica, dissipe pouca energia cinética da gota, resultando em sua reinjeção. Observou-se que a dependência do número de camadas e do número de cadeias do fosfolipídio afeta muito pouco a dinâmica de impacto.

Langmuir-Blodget - Monocamadas - Impacto de gotas


E0528

ESTUDOS VISANDO A SÍNTESE DO (+/-)-MEDUSASÍDEO A


Mariana Canale Manzini (Bolsista SAE/UNICAMP) e Prof. Dr. Fernando Antonio Santos Coelho (Orientador), Instituto de Química - IQ, UNICAMP
As lignanas tem sido muito citadas na literatura devido as suas diversidades terapêuticas. Essas moléculas extraídas de plantas também podem ser sintetizadas e recentemente no nosso laboratório descrevemos a utilização de adutos de Morita-Baylis-Hillman como material de partida para a preparação de lactonas, as quais constituem potenciais intermediários-chave para a síntese de lignanas.O projeto estudado objetivou a síntese do Medusasídeo A, uma lignana derivada da planta Saussura medus maxim que é utilizada para tratamento e cura de artrite reumatóide, dismenorréia e ginopatias. A síntese foi baseada na preparação de um aduto de Morita-Baylis Hillman utilizando a vanilina protegida na hidroxila com um grupo pivaloila reagindo com acrilato de metila. A partir desse intemediário o aduto deve ser protegodo com cloreto de TBS e posteriormente adicionar o cianeto à dupla ligação carbônica para depois fechar o anel lactônico no grupo éster do aduto. Com uma alquilação diastereosseletiva na lactona e reduções seguidas de proteções formando um cetal obteremos a lignana desejada em uma nova rota sintética.Os resultados obtidos até o momento foram de bons rendimetos até a cianetação do aduto de Morita-Baylis-Hillman.

Medusasídeo A - Morita-Baylis-Hillman - Lignana


E0529

USO DA REAÇÃO DE MORITA-BAYLIS-HILLMAN EM SÍNTESE ORGÂNICA: SÍNTESE DA VIDALENOLONA


Marilia Simão dos Santos (Bolsista PIBIC/CNPq) e Prof. Dr. Fernando Antonio Santos Coelho (Orientador), Instituto de Química - IQ, UNICAMP
O estudo sistemático do reino marinho tem demonstrado que as espécies que nele vivem (animais e plantas) são fontes geradoras de uma grande diversidade de novas substâncias com diferentes e sofisticados padrões estruturais. Entre os metabólitos recentemente isolados de plantas marinhas podemos destacar a Vidalenolona, uma 1,2-dicetona que apresenta em sua estrutura um centro quaternário. Esse metabólito fenólico, de padrão não usual, foi isolado de algas vermelhas tropicais Vidalia spp, coletadas do mar da Indonésia. A presença de uma unidade 1,2-dicetona torna o produto natural uma substância de potencial atividade antiproliferativa. Neste trabalho foi desenvolvida uma rota sintética para a síntese total da Vidalenolona que teve como etapa chave à formação de um aduto de Morita-Baylis-Hillman o qual fornece todo esqueleto carbônico da estrutura final. As reações posteriores permitiram a formação de intermediários avançados que poderão ser utilizados na finalização da primeira síntese racêmica do produto natural. A mesma estratégia permitirá, numa etapa posterior, sintetizar sua versão enantiomericamente pura. O sucesso desse trabalho possibilitará sintetizar a Vidalenolona natural, e eventualmente a não natural, que poderão ser testadas in vitro visando avaliar as suas atividades antiproliferativas.

Vidalenolona - Morita-Baylis-Hillman - Antiproliferativa


E0530

APLICAÇÃO DA METODOLOGIA DE PREPARAÇÃO DE ACILOÍNAS A PARTIR DE ADUTOS DE MORITA-BAYLIS-HILLMAN: SÍNTESE TOTAL DO BUPROPION E DE UM AGENTE CARCINOGÊNICO


Mayra Cavallaro (Bolsista FAPESP), Giovanni W. Amarante e Prof. Dr. Fernando Antonio Santos Coelho (Orientador), Instituto de Química - IQ, UNICAMP
A reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH) tem ocupado uma posição de destaque dentre as reações de formação de ligação σ C-C, dando origem à adutos altamente funcionalizados que podem ser utilizados como intermediários sintéticos na preparação de compostos bioativos ou produtos naturais. A síntese do (+)-Efaroxan, Cloranfenicol e derivados, Captopril e N-Boc-Dolaproina são alguns dos exemplos mais recentes obtidos nessas pesquisas.A grande importância das aciloínas (ou a-hidróxi cetonas) em síntese orgânica justifica o desenvolvimento de métodos alternativos para sua preparação. Neste trabalho, descrevemos uma nova metodologia para a preparação de a-hidróxi cetonas a partir de adutos de MBH. A síntese de produtos naturais e substâncias bioativas a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH) tem se mostrado eficiente, dando origem à preparação de várias moléculas comercialmente úteis, de maneira simples e versátil. Nessa comunicação apresentamos aplicações, de uma nova metodologia de preparo de aciloínas a partir de adutos de MBH, na síntese total do Bupropion, fármaco utilizado no tratamento da síndrome de abstinência de fumantes e na síntese formal de um agente carcinogênico, utilizado no monitoramento do estresse oxidativo de células de fígado e rins.

Morita-Bayllis-Hilman - Bupropion - Aciloínas


E0531



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